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Shirley si recò in Persia nel 1598, accompagnando il fratello Anthony, per addestrare l'esercito persiano secondo le regole della milizia inglese e per riformare l'artiglieria persiana. Quando Anthony Shirley lasciò la Persia, Robert rimase in Persia con quattordici altri inglesi. Lì, nel febbraio del 1607, sposò Sampsonia, una nobile signora cristiana circassiana. Questa, dopo essere stata battezzata dai Carmelitani, adottò il nome di Teresa oltre al proprio nome, divenendo, così Lady Teresia Sampsonia Sherley.
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