Si dice che Caravaggio rischiò di farsi rifiutare questo quadro, per aver preso, come modella per la figura della Madonna, la sua occasionale compagna, tale Maddalena Antognetti, cortigiana “honesta o di miglior bordo”. Il quadro fu comunque accettato perché, nella chiesa di Sant’Agostino, le prostitute comunque erano accettate. I pellegrini in ginocchio sono invece i commandatari del quadro: Ermete Cavalletti e sua madre.
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