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Il “palazzo istoriato” dei Massimo, fu disegnato, alla fine del XV secolo, da Baldassarre Peruzzi (1481-1536).
Per celebrare le nozze tra Angelo Massimo e Antonietta Planca Incoronati, nel 1523, la facciata del palazzo fu istoriata a graffito da un gruppo di allievi di Daniele da Volterra (1509-1566), probabilmente coordinati da Niccolò Furlano, il cui nome è stato trovato tra i graffiti, durante i restauri effettuati da Camillo Massimo, nel 1873, ad opera di Luigi Fontana (1827-1908).
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