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Nel 1479, Sinulfo di Castell’Ottieri (+1503), vescovo di Chiusi e tesoriere del governo di Francia, acquistò dai Crescenzi due edifici e del terreno circostante corrispondente al luogo dove oggi sorge palazzo Madama (una torre dei Crescenzi, opportunamente accorciata, è ancora inglobata e ben visibile in uno dei cortili di palazzo Madama).
I due edifici, opportunamente riuniti e ampliati daranno origine ad un palazzo a due piani (ammezzato e piano nobile) con ingresso su via del Salvatore.
Il vescovo, onde evitare che, alla sua morte, il palazzo potesse essere ripreso dalla Camera Apostolica, lo intestò ai suoi due fratelli Sigismondo e Guidone.
Il cardinale Giovanni de’ Medici (1475-1521) giunto a Roma il 22 marzo 1492, a dodici anni di età, fu ospite degli Orsini a Campo dei Fiori, suoi parenti per via del matrimonio di sua sorella, Isabella dei Medici (1542-1576), figlia di Cosimo I (1519-1574), con Paolo Giordano I Orsini (1541-1585) della famiglia Orsini di Bracciano (il ramo degli Orsini Campo dei Fiori era confluito nel ramo di Bracciano nel 1458).
Presto tornò in Toscana, come legato a latere della Tuscia e di Firenze, per far ritorno a Roma solo dopo la morte di Alessandro VI (Rodrigo Borgia 1492-1503) fortemente ostile ai Medici, ancora ospite, questa volta, degli Orsini di Monte Giordano. Ma non durò a lungo neppure a Monte Giordano, dato che, già nel 1505, il cardinale poté alloggiare nel palazzo di Sinulfo di Castell’Ottieri
Infatti nel 1503, il fratello di Sinulfo, Guidone, conte di Montorio, ereditò il palazzo e lo affittò, per poi cederlo, nel 1505, al cardinale Giovanni de’ Medici (1475-1521), poi Leone X (1513-1521). Anche il cardinale intestò la proprietà del palazzo al fratello Giuliano (1479-1516) ed al nipote Lorenzo (1492-1519), onde evitare che la Camera Apostolica incamerasse il bene alla morte del porporato.
Questi, nel 1505, fece costruire, da Giuliano da Sangallo (1445-1516), un nuovo palazzo, che divenne il punto di ritrovo dei Medici a Roma, specialmente durante il loro esilio da Firenze (1527-1530).
Nel 1537, dopo l’assassinio di Alessandro Medici (1510-1537), la vedova Margherita d’Austria (1522-1586), figlia di Carlo V, risposata con Ottavio Farnese (1524-1586), per interessamento di Paolo III (Farnese - 1534-1549), venne ad abitare il palazzo, il quale ne prese il nome “Madama”.
Vi rimase fino al 1559, quando venne chiamata a governare, per conto del fratello Filippo II d’Asburgo (1527-1598), i Paesi Bassi.
In seguito, vari porporati abitarono il palazzo, fino al card. Carlo Ferdinando de´ Medici (1595-1666), il quale divenuto granduca di Toscana (Ferdinando I), lo fece ristrutturare da Paolo Maruccelli (1594-1649). In seguito vi soggiornò il card. Giovanni Carlo de´ Medici (1611-1663) e vi venne ospitata l’Accademia Fiorentina.
Dal 1725 al 1731 vi abitò Violante Beatrice di Baviera (1673-1731), cognata del granduca di Toscana Cosimo III (1642-1723), per aver sposato suo figlio Ferdinando de´ Medici (1663-1713).
Nel 1737, con l’estinzione dei Medici di Firenze, subentrarono nella proprietà gli Asburgo-Lorena.
Nel 1755, Benedetto XIV (Lambertini - 1740-1758) ristrutturò il palazzo creandovi un secondo cortile, per installarvi il nuovo Governatorato di Roma.
Tra il 1798 e il 1799 vi si installò la Centrale della Repubblica Romana.
Nel palazzo, tra il 1849 e il 1853, Pio IX ospitò Il Ministero delle Finanze, il gioco del Lotto e le Poste pontificie.
Nel 1871, il palazzo rivenne allo Stato Italiano che lo destinò al Senato del Regno, ricavando l’Aula da uno dei due cortili.
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