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Gregorio Magno, nato tre anni prima della morte di San Benedetto, subì una forte influenza dal movimento benedettino che si sviluppò grandemente dopo la morte del santo fondatore, tanto che lo scelse quale regola nel momento in cui decise di fondare il monastero sul Monte Celio. Non fu, probabilmente, un’adesione formale, ma certamente un´applicazione di condivisi principi di vita.
Vicino al monastero, fece costruire un oratorio dedicato a Sant’Andrea apostolo e vi comprese anche la “bibliotheca Agapiti”, fondata da papa Agapito I (535-536) su un edificio absidato preesistente.
Alla morte di Gregorio Magno, il monastero fu abbandonato e così rimase, degradandosi durante un secolo.
Fu papa Gregorio II (715-731) che lo fece ripristinare e fece costruire una nuova chiesa dedicata a San Gregorio Magno, adiacente all’oratorio di Sant’Andrea, che affidò a monaci greci di rito bizantino (allora il rito più praticato in Roma), probabilmente fuggiti dalla conquista islamica o dalle persecuzioni iconoclaste dell’impero di Bisanzio.
Lo scisma, tra oriente ed occidente del 1054, provocò l’allontanamento dei monaci di rito greco dal monastero e vi condusse i benedettini di Cluny.
Nel 1130, in questa nuova chiesa fu eletto papa Innocenzo II (Gregorio Papareschi – 1130-1143).
Dopo il saccheggio di Roberto il Guiscardo (1015-1085), del 1084, fu Pasquale II (1099-1118) a restaurare il complesso (1108). In questa occasione potrebbe essere stato costruito un campanile romanico, come si può ancora vedere nelle piante di Roma di Etienne Duérac (1577).
Nel 1573, sotto Gregorio XIII (Ugo Boncompagni – 1572-1585), furono introdotti i benedettini camaldolesi, il cui abate, però, fu di nomina papale fino al XVIII secolo. Essi detengono, ancora oggi, la cura del monastero e della chiesa.
Sotto i camaldolesi furono effettuati una serie di restauri e rifacimenti, come la costruzione di un primo portico e una nuova sacrestia.
Tra il 1594 e il 1600, il cardinale Antonio Maria Salviati (1537-1602) fece costruire una grande cappella laterale, su progetto di Francesco Capriani da Volterra (1535-1594), terminata da Carlo Maderno (1556-1629), dopo la morte del Capriani.
Il cardinale Cesare Baronio (1538-1607) fece restaurare il complesso monastico, nel 1600, e commissionò la costruzione del terzo oratorio, dedicato a Santa Silvia. Alla sua morte, i lavori furono portati a termine dal cardinale Scipione Caffarelli Borghese (1577-1633) che fece eseguire, tra il 1629 e il 1633, un nuovo portico che conserva le colonne del portico di fine XVI secolo e la facciata della chiesa, da Giovanni Battista Soria (1581-1651).
Nel 1706, l’abate Apollinare Montanari ordinò un restauro completo del complesso.
Tra il 1725 e il 1734, l’interno della chiesa fu completamente rivisto, ad opera di Paolo Soratini (1682-1762) e di Francesco Ferrari (1725-1734). In questa occasione molti monumenti funebri furono spostati dall’interno della chiesa al portico. Potrebbe risalire a questa ristrutturazione la demolizione del campanile del XII secolo e la costruzione dell´attuale campanile a vela.
Tra il 1809 e il 1814, le truppe francesi invasero il convento e cacciarono i padri camaldolesi, determinando gravi danni a tutto il complesso.
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