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La costruzione di questi edifici avvenne in tempi diversi. I primi due oratori furono edificati sfruttando murature di epoca Romana appartenenti ad un’insula o ad una domus, proprietà della gente Anicia, su parti delle quali Gregorio degli Anici (540-604) edificò il monastero benedettino nel 574.
Gli Anici erano una grande e ricca famiglia romana che aveva stabilito la propria grande casa sulle pendici del Celio (prossimo al monastero, fu ritrovata la statua di Afrodite di Menophantos, oggi al museo di Palazzo Massimo alle Terme) dove era nato Gregorio da Gordiano degli Anici e da Silvia, forse della gens Octavia.
Il primitivo oratorio di Sant’Andrea (una semplice camera rettangolare) potrebbe essere stato un locale al servizio del monastero o anche già l’oratorio del monastero.
Gli storici pensano che sia divenuto chiesa solo tra l’XI e il XII secolo, così come quello di Dorotea, pure costruito su di un’insula (si riconoscono ancora le porte dei negozi, di epoca romana, nei muri esterni) che fu reso una sala porticata dai due lati, forse destinato a refettorio per i poveri.
Alla morte di Gregorio Magno, il monastero con l’oratorio di Sant’Andrea e di Santa Barbara furono abbandonati e così rimasero, degradandosi durante un secolo.
Fu papa Gregorio II (715-731) che li fece ripristinare affidando il monastero a monaci greci di rito bizantino (allora il rito più praticato in Roma), probabilmente fuggiti dalla conquista islamica o dalle persecuzioni iconoclaste dell´impero di Bisanzio.
Molto più tardi, il cardinale Cesare Baronio (1538-1607), nel 1603, dette incarico a Flaminio Ponzio (1560-1613) di restaurare i due oratori esistenti e di costruirne un altro, dedicato a Santa Silvia madre di San Gregorio Magno, in modo di creare una simmetria con quello di Santa Barbara rispetto all’oratorio centrale di Sant’Andrea, così come li vediamo oggi. I lavori terminarono nel 1607.
Nella risistemazione della cappella di Sant’Andrea, sempre a pianta rettangolare, sono da notare: il piccolo portico, antistante l’ingresso che sfruttò le quattro colonne di marmo cipollino, probabilmente prelevate dalle logge di Santa Barbara, che in questa fase furono tamponate; mentre le cappelle laterali sono a pianta rettangolare ma con un’abside semicircolare nella quale sono poste le statue di Gregorio Magno in Santa Barbara e quella di Santa Silvia nell’oratorio omonimo, ambedue opera di Nicolas Cordier (1567-1612).
Per le opere pittoriche, concorsero molti artisti del momento:
- nell’oratorio di Sant’Andrea, Cristoforo Roncalli, detto il Pomarancio (1553-1626) per la pala d’altare raffigurante la Madonna con i Santi Andrea e Gregorio; Domenico Zampieri detto il Domenichino (1581-1641) per la Flagellazione di Sant’Andrea (1608), sulla parete destra e Guido Reni (1575-1642) per la raffigurazione, in parete sinistra, di Sant'Andrea portato al martirio e per le figure di San Pietro e San Paolo ai lati dell’altare; Giovanni Lanfranco (1582-1647) per le figure di San Gregorio e Santa Silvia sulla controfacciata.
- nell’oratorio di Santa Barbara, Antonio Viviani (1560-1620) per le scene della vita di San Gregorio sulle pareti.
- nell’oratorio di Santa Silvia, Guido Reni (1575-1642) per il Concerto musicale di angeli del catino dell’abside e Sisto Rosa Badalocchio (1585-c.1647) per le figure di David e Isaia ai fianchi dell’abside.
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