Frequentò l’Accademia dell’Arcadia con lo pseudonimo di “Liso Parteniano”. La sua personalità e la sua competenza giuridica furono così apprezzate che Carlo Leopoldo, dopo un passaggio ad Avignone, dove fu consigliere giuridico, fu chiamato alla Signatura Apostolica a Roma. Fu eletto, più tardi, uditore della Sacra Rota per il ducato di Ferrara e ne divenne poi Presidente (1734-1743). Nel 1743, pur essendo laico, non avendo cioè mai ricevuto l’ordinazione presbiterale, ricevette la porpora cardinalizia da Benedetto XIV (Prospero Lorenzo Lambertini – 1740-1758) con il titolo di Santa Maria in Aracoeli. Morì a Roma nel 1746. Il monumento funebre (1748), opera di Pietro Bracci (1700-1773), gli fu dedicato dal nipote Theofilo Calcagnini, figlio del fratello. Il monumento si compone di una base costituita da un blocco convesso di marmo grigio antico sul quale è incisa la dedica del nipote del defunto e di una composizione scultorea nella parte superiore. Questa composizione consiste in due leoni accucciati che sorreggono il triangolo di alabastro di fondo e da una figura allegorica della Storia. I due leoni, che si appoggiano con la zampa destra su di una sfera bronzea, ricordano direttamente il blasone della casa Calcagnini. La figura allegorica della Storia, con la mano sinistra, scrive sul triangolo di fondo la frase incompiuta “CAROLUS LEOP-CALCAGNINUS-S.R.E. C(A)” e, col braccio destro, tiene un grande libro sul quale sono scolpiti i nomi degli illustri antenati del defunto. Sul retro di questo grande libro è inciso il nome dell’autore dell’opera (PET. BRAC. ROMANU INVG. ET. IE.), Pietro Bracci (1700-1773), che la portò a termine nel 1748. In alto, al centro del triangolo è posto il medaglione con il ritratto del defunto, sul quale si appoggia un cigno ad ali aperte accollato da un festone sul quale è scritto “Il est bien un secret” in ricordo delle missioni effettuate da un uomo d’armi, antenato del defunto, Theophilo Calcagnini (+1566), per il re Enrico II (1547-1559) di Francia.
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