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“Porta Flamina” “quae appellatur Sancti Valentini” nel XIII sec., prese il nome dal sottostante cimitero del martire, adiacente la basilica omonima che si trovava circa al primo miglio della Flaminia, su quelle colline chiamate, nel medioevo, di “Pelaiolo”, nome che nel XIV secolo si era già trasformato in “Paioli” o “Perajoli” e, nel 1461, in “Pariolo”. Ridotta in cattivo stato nel secolo XV, nonostante il restauro fatto da Niccolò V, (Tommaso Parentucelli - 1447-1455), nel 1450, alla porta “dello popolo”, Sisto IV (Della Rovere - 1471-1484) provvide ad integrarla, facendo riparare tutti i danni arrecatile dagli assedi subiti nel tempo. “Considerando, Pio IV (Carafa - 1559-65), che un buon pontefice è tenuto non meno di mantener la città abbondante di viveri, che di renderla munita contro le incursioni dei nemici, s'applicò con tutto l'animo al risarcimento delle mura, et delle porte di Roma, e in particolare della Flaminia, che non solo restaurò, ma eresse totalmente dai fondamenti, come ben ne fa chiara dimostrazione la stessa forma e prospettiva presente, che neppure ombra ritenendo dell'antica maniera, fa conoscere essere stata fabbricata in differente secolo” (Gaspare Alveri - 1632-1672). I lavori che costarono 11.755 scudi, cominciarono nel 1562, affidati a Giacomo Barozzi (1507-1573) da Vignola, che, con l'indirizzo di Michelangelo Buonarroti (1475-1564), “la ridusse a un buon termine e l'adornò dalla parte di fuori, di colonne e di molti altri fregi, con bellissimo ordine e magistero tra loro conpartiti, e per memoria vi scolpì in marmo”. Sopra l'arco della porta, la seguente iscrizione: “Pius IV Pont. Max. Portam hanc amplitudinem extulit, viam Flaminiam stravit. Anno III”. Riuscendo “la fabbrica così vaga e sontuosa, che di maestà può gareggiare con le migliori di Roma”. Rodolfo Lanciani (1845-1929) riferisce che, alla costruzione, concorsero: le fabbriche vaticane, le palatine di S. Teodoro, il tempio di Serapide al Quirinale, il Circo Massimo, il teatro di Pompeo, la stazione IV dei vigili (a San Saba), il ponte Emilio (Rotto), il sepolcro creduto di Alessandro Severo (Monte del grano a porta Furba) ed altre rovine. Sul lato esterno, le quattro colonne, fiancheggianti la porta, appartennero all'antica basilica Vaticana medioevale; alle quali colonne, più tardi, furono aggiunte, nel 1655, da Alessandro VII (Fabio Chigi – 1655-1667), quando restaurò e abbellì la porta, le due statue di S. Pietro e di S. Paolo. Queste, che non erano piaciute all'abate di Montecassino, che le aveva ordinate per San Paolo extra muros, furono acquistate dal Papa, circa il 1655, per 1000 scudi, e collocate dove si trovano ora.
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